Spännande städer finns det gott om i Umbrien. Flera av dessa är rika på arkitektoniska pärlor från framförallt medetiden. Umbrien är därför den region som har bidragit med flest städer till den prestigefyllda klubben I borghi più Belli d'Italia som är en klubb för de av Italiens medeltidsstäder som inte bara tillhör de vackraste men som även har k-märkts för att säkra dess kulturarv. Många av Umbriens medeltidsstäder ligger uppe på höga kullar med rester av stadsmurar runt dem, utanför vilka modernare byggnader med tiden tillförts.
Gubbio är en av Umbriens äldsta städer och erbjuder massor av välbevarade monument som vittnar om stadens stora forntid. I
Gubbio finner man t.ex. en romersk teater, basilikan Sant'Ubaldo, katedralen Santi Mariano e Giacomo och mycket mer.
Umbertide som är känd för sina moderna konstsamlingar är ännu en fascinerande medeltidsstad med borg, kloster och vackra kyrkor.
Cittá della Pieve i närheten av
Trasimenosjön och alldelles vid gränsen mot
Toscana sägs vara grundad av etruskerna. Här finner man många intressanta monument från medeltiden och andra epoker.
Perugia är Umbriens huvudort. Staden var en av Etruskernas viktigaste och var vid en tidpunkt större än självaste Rom. Här finner man fullt av intressanta monument men staden är också känd för den internationella jazzfestivalen Umbria Jazz där flera världskända jazzmusiker uppträder varje år. Staden har också en internationell chokladfestival som är välbesökt av chokladentusiaster.
Assisi har de flesta nog hört talas om i förbindelse med den helige Franciskus av
Assisi. Stor del staden består av byggnader från medeltiden men domineras nästan helt av helige Franciskus Basilika med tillhörande kloster.
Orvieto känner många till tack vare det vita vinet med samma namn. Även denna stad är grundad av Etruskerna. Domkyrkan är en av stadens huvudattraktioner.
Todi ligger vackert på det gröna och backiga landskapet. Man tror att staden blev grundad 2700 år f. Kr. Här finner man fornlämningar från både Etruskerna och Romarna.
Montefalco är en stad som givit namn åt Umbriens mycket goda rödvin
Montefalco Sagrantino. Staden är av mindre storlek men är känd för sin fantastiska utsikt över landskapet.
Polino ligger på över 800 meters höjd ö.h. Här finns byggnader från 1500- och 1600-talet.
Spoleto har bevarat sin antika prägel med tydliga spår efter Romarna. Staden har även varit under Lombardiskt styre. Domkyrkan, en romersk bro, basilikan och den romanska kyrkan Sant'Eufemia hör till huvudattraktionerna.
Norcia är känd för sina goda skinkor och korvar av gris och vildsvin samt för den svarta tryffeln som man hittar här. Många av stadens monument har tagit skada av de jordskalv som ibland drabbar området. Stadens domkyrka är från renässanssen. Men ett besök i
Norcia är ofta också ett kulinariskt besök där man har möjlighet att smaka på det lokala umbriska köket.
