Umbrerna, som enligt romarna var det äldsta folket i Italien, bosatte sig i Umbrien ca 2000 f.Kr. och grundade flera av regionens städer. De flesta städerna grundades på kullar som var lätta att försvara och var ganska små i storlek. Man kan än idag finna umbriska lämningar i både
Assisi och
Perugia. Etruskerna tog lite senare över de flesta av umbrernas städer och områden och under 300-talet togs Umbrien över av romarna som infogade regionen helt i romarriket. Man kan se att Umbrien präglats av romarriket, ofta i form av städernas urbana utformning, romerska teatrar, broar och basilikor. Från etruskerna kan man t.ex. fortfarande beskåda den gamla stadsmuren i
Perugia.
Annars är Umbrien ett fantastiskt ställe för den som önskar att ”uppleva” medeltiden med egna ögon. Regionen är mycket rik på fina och imponerande byggnadsverk från medeltiden. På många ställen håller man även liv i gamla medeltida fester som ofta involverar hela städer när de pågår. Ett bra exempel på detta är
Festa dei Ceri som firas i
Gubbio den 15 maj varje år. Då bärs tre trästatyer (som väger 300 kg) upp till Basilica Sant'Ubaldo som ligger högt uppe på en kulle över staden.
Renässansen är en annan period som heller inte passerade obemärkt förbi Umbrien. Flera av städerna präglades mycket av denna epok då flera stora konstnärer utsmyckade kyrkor och offentliga byggnader, som än idag finns att beskåda.
