En pytteliten by med typisk toscansk medeltida byplan (avlång elliptisk), belägen på toppen av en kulle mellan dalarna Pesa och Arbia på 533 meters höjd över havet. Byn är så pittoresk att här helt naturligt kommer många turister som också njuter av den vackra utsikten över vinmarkerna och det stora urval av matställen.
Radda tillhörde under lång tid grevefamiljen Guidi som 1203 tvingades överlämna den till
Florens kommun. Den blev från 1415 huvudstad för
Lega del Chianti, en administrativ och politisk sammanslutning av
Chiantis tre viktigaste kommuner; Radda in
Chianti,
Gaiole in Chianti och
Castellina in Chianti. De använde redan den gång en svart tupp (Il Gallo Nero) som symbol. Nu ses tuppen på de viner som är från
Chianti Classico, alltså det ursprungliga och centrala
Chianti.
Radda in
Chianti har idag ca. 1.700 invånare och bjuder på en liten park med en fontän samt en gågata genom det historiska centrum. Där finner man små butiker, matställen och en turistinformation. I utkanten av byn ligger en mindre supermarket var man kan ordna sina dagliga inköp.
