Denna lilla stad belägen på Arnodalens övre del 40 kilometer norr om
Arezzo på den gamla väg som passerar över de sju broarna som skiljer
Arezzo och
Florens. Staden ligger mitt i ett vackert landskap av olivlundar, vinmarker, böljande kullar och gröna skogar.
Stadens läge är bestämt utifrån strategiska kommerciella planer - man ville främja handeln mellan dalen och
Florens men även utifrån militära förhållanden så att exempelvis de trupper från Republiken
Florens som skulle bekämpa de lokala adelsfamiljerna blev stationerade just här.
Staden blev projekterad med en kvadratisk grundplan omkring en central plats varifrån gatorna utgår parallelt. Stadsmurarna byggdes så att det fanns portar och torn vid änden av de två huvudgatorna. Denna projektering är signerad Arnolfo di Cambio. Av de vackra tornen kan man idag se de sista vid ingången till staden. Med åren har det inte skett några större ändringar innanför stadsmuren när man bortser från att det endast är ett mindre förlopp av stadsmurarna som är intakta. Det betyder också att det endast finns få kulturella skatter som med åren gått förlorade.
Staden har ca. 3.000 invånare och kunde år 1996 fira sin 600 års dag. Idag kan staden även fira att den finns med på den kända listan över de vackraste medeltidsstäderna i Italien, kallad
I Borghi piú belli d’Italia. Trots sin storlek finns det fler barer och matställen samt diverse möjligheter för dagliga inköp.
Lokala produkter: Precis som med resten av den toscanska regionen så är de mest viktiga produkterna olivolja och vin. Olivoljan i detta område har en stark smak utan syre vilket gör den perfekt på en bit rostat bröd eller med de lokala bönorna: Zolfini. Vinet är utmärkt, framför allt deras
Chianti DOC från Colli Aretini. Förutom bönor odlar man fortfarande irisblommor för parfym och make-up industrin. Man kan också finna traditionella köttstycken och ostar från lantbrukarna i området som kan köpas i Castelfranco di Sopra. Dessutom finns det svampar kallade
Porcini och honung från området mycket värdesatta produkter.
Byfester: Några av de byfester man kan vara så tursam att deltaga i under sin vistelse i Castelfranco di Sopra är följande: Den 25:e april arrangeras det varje år marknad för antikviteter, samlarobjekt och andra intressanta fynd i det historiska centrum.
Festa della Grandine härstammar från 1700-talet och äger rum den tredje söndagen i maj. Det är en religiös fest som ska hålla sjukdomar borta från staden. Sista helgen i augusti arrangeras det
Festa del Perdono – en fest som också är tradition i andra städer i området. Till denna anledning arrangeras det kulturella, folkliga och sportsliga arrangemang och för barnen ett litet tivoli och avslutande fyrverkeri.