Det mest betydningsfulla monumentet i
Taormina är den antika teatern, inte bara på grund av det konstnärliga och historiska värdet, men också för den enastående positionen. Det panorama som man njuter av härifrån blir kallat
panoramas par excellence och är något man måste se när man kommer till
Sicilien.
Det är den näststörsta antika teatern på ön (109 meter i diameter) efter teatern i
Siracusa och blev byggd i hellenistisk tidsålder i 3. - 2. århundrade f.Kr.. Den blev ombyggd och förstorad 300 år efter och av romarna använt till kapplöp och gladiatorkamper. Teatern har en fin akustik och i våra dagar blir den om sommaren använt till teaterföreställningar och koncerter.
Romarna uppförde även två andra byggningsverk: Odeon, som ligger bakom Sankt Cataldo kyrkan och är en mindre byggning, kanske en mötesplats, och Naumachia som tillsammans med teatern är ett av de viktigaste minnesmärk från romersk tid på
Sicilien. Det är ett terrassformatbyggningsverk, som beskyddade en inte längre existerande cistern. Man menar att här har varit ett sjöslag.
