Borgen San Leo blev byggd under den tidiga medeltiden och tronar sig majestätiskt upp på en bergstopp, 600 meter ö.h. och ligger ca 25 km. från
Rimini och 15 km. från Republiken San Marino.
Borgen blev betydligt utbyggd under 1500-talet av Federico da Montefeltros krigsarkitekt Francesco di Giorgio Martini, och var en av dåtidens mest effektiva fort, pga. av dess placering och dess utformning. Det var här den berömde äventyraren Giuseppe Balsamo, bättre känd som Grev
Cagliostro, slutade sina dagar, inspärrad som fånge i fästningen. San Leo hade yttermera en viktig strategisk placering i kampen mellan två av Renässansens rivaliserande furstfamiljer; Montefeltro och Malatesta.
Byn San Leo, som ligger strax nedanför borgen, är bestämt också värd ett besök. Denna lilla, charmerande medeltida by bjuder på en praktfull panoramisk utsikt och ett stämningsfullt historiskt centrum med många sevärda monumenter, bl.a. byns torg,
Piazza Dante, med dess
Palazzo Municipale som tidigare var residens för Montefeltrofamiljen, kyrkan
La Pieve från 800-talet, samt
Il Duomo, byns domkyrka.
