Ascoli Piceno är regionens andra största, och kanske även vackraste stad. Den ligger i sydliga delen av
Marche, in åt landet på en platå omgivet av de två floderna Castellano och Tronto. Det är en stämningsfull by med mycket sevärt. Byn grundades av krigarfolket Picenerne runt år 300 f. kr. Det är en osedvanligt ljus och stämningsfull by med många vackra platser.
Huvudattraktionen är Piazza del Popolo med dess sällsynta och vackra marmorbeläggning och dess historiska byggningar. Även Piazza Arringo ('kampplatsen') bjuder på en sällsynt, arkiologisk attraktion t ex. Emidio-kyrkan, Palazzo dell'Arringo och Palazzo dell'Episcopio. Utöver de två huvudpiazzorna finns det många andra sevärdheter bl. a. arkiologiskt museeum, många romerska och medeltida kyrkor, stadsmuseeum mm. Det finns ett mångfald av caféer och restauranger, många med utomhus servcering. Varje fredag förmiddag är det marknad, där man kan köpa allt från mat till kläder, väskor och skor.
Byn ligger ca. 1 timmes bilkörning från havet, i ett naturskönt område med gröna backar och berg. På flera av dessa bergstoppar finner man charmiga små byar. Kör man väster ut, in åt landet, finner man den del av Appeninerne, som heter Monti Sibbilini. Detta är ett storslaget naturreservat på 70.000 hektar.
