Gallipolis gamla stadsdel ligger vackert ut mot den Joniska havet och är förbundet med fastlandet via en bro. Staden har grekiskt ursprung och Gallipoli betyder "den vackra staden". Namnet passar bra in på den gamla stadsdelen som häver sig stolt upp över det Joniska havet.
Namnet härstammar från stadens ursprungliga grekiska namn, Hydruntum efter den lilla floden Hydru som har sitt utlopp i hamnen. Staden hade mycket betydelse i den rebublikanska delen under romarriket, då den fungerade som hamnstad för transporter mellan Italien och Grekland. Under den senare delen av romartiden så tog staden Brindisi er och mer över denna funktion. Otranto återvann dock en del av sin betydelse då den blev ändstation på den Traianska vägen, Via Traiana (Trajan 98-117 e. Kr.).